Οι Μπόστον Σέλτικς απέκτησαν μέσω ανταλλαγής τον Τζρου Χόλιντεϊ από τους Πόρτλαντ Τρέιλ Μπλέιζερς, δίνοντας ως αντάλλαγμα τον Ρόμπερτ Γουίλιαμς, τον Μάλκολμ Μπρόγκντον, ένα pick των Γουόριορς για το 2024 και ένα unprotected pick πρώτου γύρου για το 2029!
Ο έμπειρος γκαρντ είχε βρεθεί στο Πόρτλαντ ως μέρος του trade που έστειλε τον Ντέιμιαν Λίλαρντ στο Μιλγουόκι, ωστόσο ήταν σαφής η πρόθεση των Μπλέιζερς, που πιστεύουν στον νεανικό περιφερειακό κορμό τους, να τον παραχωρήσουν με ανταλλαγή σε κάποιο άλλο σύλλογο, πιθανότατα contender, όπως κι έγινε. Μάλιστα, απέκτησαν ως αντάλλαγμα, πέρα από τα picks, και τον πολύ εξελίξιμο ψηλό Ρόμπερτ Γουίλιαμς, ο οποίος έρχεται να προστεθεί δίπλα στον ΝτιΆντρε Έιτον.
Κάπως έτσι, οι Σέλτικς αντικατέστησαν τον Μάρκους Σμαρτ με μία ίσως και… βελτιωμένη version του, έχοντας πλέον μία σπουδαία πεντάδα που περιλαμβάνει τους Χόλιντεϊ, Τέιτουμ, Μπράουν, Πορζίνγκις και Χόρφορντ! To μόνο ερωτηματικό που προκύπτει, πλέον, στο σύνολο της Βοστόνης, είναι αν υπάρχει το απαραίτητο βάθος στους ψηλούς, μετά και την αποχώρηση του Ρόμπερτ Γουίλιαμς.
Ερωτηματικό είναι, επίσης, το τι σημαίνει το συγκεκριμένο trade για τη θέση του Σβι Μίχαϊλιουκ, μεταγραφικού στόχου του Παναθηναϊκού, στο ρόστερ της ομάδας. Ο Ουκρανός έχει μη εγγυημένο συμβόλαιο με τους «Κέλτες», οι οποίοι διαθέτουν πλέον ρόστερ 16 παικτών, επομένως θεωρητικά υπάρχει θέση γι’ αυτόν στην ομάδα, αφού κάθε ομάδα μπορεί να έχει 17 συμβόλαια (μαζί με τα two-way). Ωστόσο, ίσως χρειαστεί να γεμίσουν πλέον το υλικό τους με περισσότερες λύσεις στη φροντ λάιν, επομένως όλα είναι πιθανά όσον αφορά την περίπτωσή του.
Στα τρία χρόνια του στο Μιλγουόκι, ο Χόλιντεϊ είχε 18.5 πόντους, 4.7 ριμπάουντ, 6.8 ασίστ και 1.5 κλεψίματα ανά 32.6 λεπτά σε 193 αγώνες κανονικών περιόδων. Υπήρξε καθοριστικός στην κατάκτηση του πρωταθλήματος από τα «Ελάφια» το 2021, όταν και έκανε σπουδαίες εμφανίσεις στα playoffs.